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科学研究

祝贺张兴国与张小红老师指导学生李玲在J. Org. Chem. 上发表学术论文

发布时间:2020-08-25    来源:化学与材料工程学院    作者:    点击次    [点击关闭]

中文标题DBU促进的含硫炔肟醚的脱甲氧基硫环化反应用于合成联苯并噻唑-4-基二硫化物

英文标题DBU-Promoted Demethoxylative Thioannulation of Alkynyl Oxime Ethers with Sulfur for the Synthesis of Bisisothiazole-4-yl Disulfides

刊物名称及期号、页码The Journal of Organic Chemistry (J. Org. Chem. 2020, 85, 10083-10090)

作者姓名(中文):李玲陈倩,徐宏辉,张小红,张兴国

作者姓名(英文)Ling Li, Qian Chen, Hong-Hui Xu, Xiao-Hong Zhang, Xing-Guo Zhang

摘要(英文)An efficient synthesis of bisisothiazole-4-yl disulfides via the demethoxylative thioannulation of alkynyl oxime ethers with odorless elemental sulfur has been firstly developed. This transformation involves N-O bond cleavage, the formation of multiple C-S and N-S bonds, providing an efficient way for constructions of both isothiazoles and disulfides. Straightforward elaboration of the products to isothiazole thioethers expands the synthetic utility of this reaction.

研究现状二硫键支架广泛存在于天然产物和药物分子中,例如药物罗米地辛,生长激素抑制素,尿促卵泡素,双硫仑,兰瑞肽和去氨加压素等。因此,几十年来如何有效地合成二硫化物引起了很多关注。传统上,硫醇的氧化是构建对称二硫键的经典途径。烷基卤与二硫化二钠或元素硫的交叉偶联以及磺酰卤的还原也可以构建S-S键。此外,二氯化二硫与烯烃、杂芳烃或芳基卤化锌的反应也可用于制备二硫化物,例如以氨基噻唑和二氯化二硫合成了具有抗菌活性的5-噻唑基二硫化物。但是,这些转化存在使用了具有难闻气味的硫醇或不稳定的二氯化二硫,以及反应底物有很大限制等缺点。

创新点发展了一种以炔基肟醚为反应原料,单质硫作为硫源,技术工艺过程简单、产率高、污染少、环保安全的制备双噻唑-4-基二硫化物衍生物的方法。

原文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.0c01334

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